Отчеты о состоянии гимназии. Переписка с попечителем Московского округа о переводе Орловской гимназии из Харьковского в Московский учебный округ, об испытании на аттестат зрелости, об увеличении платы за право обучения, о постановке учебно-воспитательной работы в частном женском учебном заведении Зайцевой в г. Орле. Ведомости и классные годовые журналы об успеваемости и поведении учащихся. Программы по устному испытанию на аттестат зрелости по разным предметам. Личные дела преподавателей и учащихся.

В фонде имеются сведения о писателях Л. Н. Андрееве и Н. С. Лескове; поэте С. М. Городецком; педагоге-математике А. П. Киселеве; полярном исследователе В. А. Русанове; астрономе П. К. Штернберге и первом профессиональном собирателе фольклора П. И. Якушкине.